HTML5やCSS3などが当たり前になり、IE8対応もそれ程要求されることが少なくなり、技術的なハードルは上がりましたが、制作的にはかなり楽になったと感じます。
ただ時々、テーブルレイアウトやモバイル対応など、古い技術が必要になるときがあります。
例えば、10年ほど前に作ったサイトの更新を頼まれることがあります。
テーブルレイアウトでコーディングされているので、その際はテーブルで対応する必要があります。
また、モバイルサイトもまだ現役で閲覧されているサイトもあり、その際はインラインでCSSを記述したりする必要があります。
大半が更新時なのですが、ここ数年でWeb業界にはいった人は、CSSレイアウトやスマホ制作はできますが、テーブルレイアウトやモバイル制作に携わったことがありません。そのため、必然的に自分がやることになります。
古い技術は、新人に教えてもいいのですが、教える時間と使う時間を考えると迷うところです。